Als Tim Morris (David Spade) endlich sein Traum-Girl kennenlernt und ihre Chattexte vor Leidenschaft explodieren, vergisst er alle Vorsicht und lädt die neue Flamme ein, ihn auf den von seiner Firma organisierten Wochenendtrip auf eine Insel zu begleiten. Als allerdings auf dem Flughafen plötzlich ein vergangenes Blind Date (Lauren Lapkus) aus der Hölle auftaucht, um mit ihm das Wochenende zu verbringen, begreift er viel zu spät, dass er offenbar mit „der falschen Missy“ gechattet hat.